С точки зрения валидации корректности Flow, объективно, сильнее. Примеры можно посмотреть у @vkurchatkin github.com/vkurchatkin/ty…
Не смотря на это, я выбираю TypeScript по трем причинам: строгость, легкость и тайпинги.
Строгость. Во Flow можно получить данные о покрытии кода типами. В TypeScript можно обязать писать типы и запретить использовать тип any.
Легкость. TypeScript чуть ближе к другим, уже популярным, языкам; у него лучше документация, и он написан не на OCaml.
Тайпинги. В TypeScript есть развитая инфраструктура описания типов для популярных пакетов из npm. Не нужно тратить свое драгоценное время.
Нужна ли вам статическая типизация? Публичный модуль, большой и долгий проект — да. Прототип, лендинг, команда из одного человека — нет.
Flow или TypeScript? Команда, которая имеет большой опыт работы с типами, зависимость от babel, знание OCaml — Flow. Иначе — TypeScript.